Los éteres están comprendidos como
Nomenclatura de éteres
La nomenclatura de los ésteres consiste
en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno,
terminando el nombre en éter. Veamos algunos ejemplos:
También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .
Propiedades
físicas de los éteres
Los éteres presentan unos puntos de
ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es
similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean
como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se
explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del
agua y el oxígeno del éter.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ETERES
Los éteres tienen muy poca reactividad
química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O.
Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En
contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos
muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila
un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones.
Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña
cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los
epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha
apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo
ataca al carbono más sustituido.
( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca
al carbono menos sustituido.
Compuestos de eteres
Los éteres
constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por dos radicales
hidrocarburos que se unen a través de un átomo de oxigeno:
El nombre
"vulgar" de los éteres consiste en nombrar cada uno de los radicales
a los que está unido el oxígeno en orden alfabético, seguido con la
terminación ‑éter. Si los dos radicales son idénticos (éteres simétricos),
no es necesario indicar los dos radicales. Por ejemplo:
Según la
IUPAC, se construye el nombre del éter considerando
El grupo
más sencillo unido al oxígeno es el grupo alcóxido que se nombra igual que el
hidrocarburo del que provine terminado en ‑oxi. Los más sencillos
son:
Grupo
|
Nombre
|
CH3 ‑
O ‑
|
metoxilo
|
CH3 ‑
CH2 ‑ O ‑
|
etoxilo
|
CH3 ‑
CH2 ‑ CH2 ‑ O ‑
|
propoxilo
|
CH3 ‑
CH2 ‑ CH2 ‑ CH2 ‑ O ‑
|
butoxilo
|
C6H5 ‑
O ‑
|
fenoxilo
|
Nombre
del sustituyente más complejo indicando con un número la posición del carbono
unido directamente al oxígeno:
Usos de eteres
- Medio
para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
- Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
- Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
- Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
- Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
- Combustible inicial de motores Diésel.
- Fuertes pegamentos
- Desinflamatorio abdominal para despues del parto, exclusivamente uso externo.
-Es llamado la medicina antigua porque en la antiguedad se usaba como
anestesico, debido a que no existian los metodos de anestesia moderna.
. ¿Que beneficios y riesgos tienen los éteres para la
salud?
Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya que, además de estar presentes en los alimentos que contienen las proteínas desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energía, están presentes en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de Krebs, esto se debe a que los ácidos carboxílicos forman parte de todos los ácidos participantes en este proceso, como por ejemplo el ácido fumárico; además de ser parte de algunas moléculas importantes para el organismo, tales como los aminoácidos, los cuales son participantes en la síntesis de proteínas del cuerpo.
Bibliografía
Introducción de los éter
http://www.sabelotodo.org/quimica/eteres.html
nomenclatura de eteres
http://www.quimicaorganica.org/eteres/464-nomenclatura-de-eteres-epoxidos.html
propiedades
físicas de los eteres
http://www.quimicaorganica.org/eteres/466-propiedades-fisicas-de-los-eteres.html
propiedades químicas eteres
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/
compuestos de eteres
http://www.100ciaquimica.net/fororg/eteres.htm
uso de
eteres
http://avilaherrera.blogspot.com/2010/09/usos-principales.html
imágenes de
usos de eteres
http://www.google.com.co/search?hl=es&site=imghp&tbm=isch&source=hp&biw=1024&bih=677&q=nitrocelulosa&oq=nitrocelu&gs_l=img.1.0.0l7j0i24l3.2134.6277.0.8677.11.10.1.0.0.0.326.2474.1j0j8j1.10.0...0.0.0..1ac.1.17.img.F5C1G4OfP0A
http://www.google.com.co/search?hl=es&site=imghp&tbm=isch&source=hp&biw=1024&bih=677&q=nitrocelulosa&oq=nitrocelu&gs_l=img.1.0.0l7j0i24l3.2134.6277.0.8677.11.10.1.0.0.0.326.2474.1j0j8j1.10.0...0.0.0..1ac.1.17.img.F5C1G4OfP0A#hl=es&site=imghp&tbm=isch&oq=Desinflamatorio+abdominal+&gs_l=img.3...87807.101941.0.102822.1.1.0.0.0.0.468.468.4-1.1.0...0.0.0..1c.1.17.img.VEOH8zfO-uM&bav=on.2,or.r_qf.&bvm=bv.48705608,d.aWc&fp=d4b4338a7fe825ca&biw=1024&bih=634&q=Desinflamatorio%20abdominal&imgdii=_
eteres en
la salud
http://jorge8591.blogspot.com/2013/07/alcoholes-eteres-etere.html
Introducción de esteres
Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas.
Esteres
Introducción de esteres
Los ésteres son el producto de la deshidratación entre una molécula de ácido y una de alcohol. Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido por el sufijo ato y el nombre del radical derivado del alcohol, o bien el nombre del metal en el caso de las sales orgánicas.
¿Que son los
esteres?
Los ésteres
son sustancias que contienen oxigeno, formadas
comúnmente por la reacción de un alcohol con un ácido inorgánico u orgánico.
Los ésteres inorgánicos se pueden producir simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y nítrico respectivamente.
Los ésteres inorgánicos se pueden producir simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y nítrico respectivamente.
|
El metil sulfato se usa como agente de metilación en síntesis orgánicas. El nitrato isoamílico encuentra aplicaciones como vaso-dilatador en el tratamiento de la angina de pecho. El trinitrato de glicerina (nitroglicerina) es un explosivo importante, tanto solo como mezclado con tierra de diatomeas para producir la dinamita, además se usa medicinalmente en el tratamiento de los ataques coronarios.
Los ésteres orgánicos se fabrican en esencia del mismo modo
.
Propiedades de los
esteres
propiedades físicas de los ésteres:
Los ésteres se nombran como si fueran sales alquídicas de los ácidos carboxílicos, debido a la formal similitud de las reacciones de arriba con las de neutralización.
Los ácidos de bajo peso molecular son líquidos, y tienen un punto de ebullición comparable con el de los alcanos para pesos moleculares similares. Su bajo grado de enlazado del hidrógeno los hace bastantes insolubles en agua, pero tienen excelentes propiedades como solventes de los compuestos orgánicos. La principal aplicación de los ésteres de bajo peso molecular es como disolventes y se producen grandes cantidades de acetato de etilo y acetato de metilo para usarse principalmente con este propósito.
Ésteres naturales
Las ceras son ésteres de alcoholes de alto peso molecular mono-hídricos con cualquiera de los ácidos grasos pesados de cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras, son mezclas naturales de dos o mas ésteres.
Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas derivadas de los ácidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen un alto punto de fusión y por tanto son sólidos a temperatura ambiente. Aquellas derivados de los ácidos grasos mono o poli-insaturados (por ejemplo; el aceite de maní o maíz) tienen bajo punto de fusión y son líquidos a temperatura ambiente. Los aceites líquidos tal como el de algodón, se "endurecen" en la industria por hidrogenación de los dobles enlaces para producir grasas sólidas saturadas. El sustituto de la mantequilla, la oleo margarina no es mas que aceite vegetal parcialmente hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales.
Otros aceites no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las pinturas como agente de secado, debido a que su exposición al aire produce una auto oxidación y polimerización que genera un material como laca que produce gruesas capas de protección.
Los aceites comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación que se produce genera productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas, y ácidos) que causan la perdida del olor y el sabor.
Propiedades químicas:
Hidrólisis ácida:
Hidrólisis ácida:
Por
calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que
proviene.
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.
éster + agua ------------- ácido + alcohol
Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.
CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH
Hidrólisis
alcalina - Saponificación
En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.
éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.
Compuestos de esteres
Ésteres
Los ésteres se forman al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por una cadena hidrocarbonada. Se nombran cambiando la terminación -oico por la terminación -ato, y añadiendo el nombre de la cadena hidrocarbonada acabada en -ilo. Bajo estas líneas tienes una representación del acetato de metilo.
| Los ésteres se forman en una reacción de gran importancia denominada esterificación, que consiste en hacer reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol, obteniéndose un éster y agua. | ||
| CH3-COOH + CH3-OH |
||
Al tratar un éster con una base se obtiene un
alcohol y una sal de ácido carboxílico, que es lo que se llama un jabón. La
reacción se llama saponificación.
|
||
CH3-CO-O-CH3 + H2O + NaOH
|
Aplicaciones
de los esteres
Disolventes
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.
¿Que beneficios y riesgos tienen los
esteres para la salud?
Los disolventes y las tintas son los productos químicos que con mas frecuencia se utilizan el Sector de Artes de Gráficas, dado que alguno de estos productos pueden ser sumamente peligrosos para la salud y hasta mortales cuando se utilizan sin las precauciones adecuadas, el conocimiento previo de los riesgos que conlleva su utilización, así como un sistema eficaz de seguridad y salud constituyen la mejor prevención y protección de los trabajadores frente a éstos riesgos.
Bibliografía
Link de las propiedades física esteres
http://www.quimicaorganica.org/eteres/466-propiedades-fisicas-de-los-eteres.html
uso de estere
http://www.galeon.com/cheko/aplica.html
propiedades químicas
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00077-los-esteres.html
beneficios y riesgos para la salud esteres
http://jorge8591.blogspot.com/2013/07/alcoholes-eteres-etere.html
compuestos de esteres
http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/oxigenados-3.htm
imágenes de aplicaciones de esteres
http://www.google.com.co/search?hl=es&site=imghp&tbm=isch&source=hp&biw=1024&bih=677&q=acetatos+de+los+alcoholes+met%C3%ADlico&oq=acetatos+de+los+alcoholes+met%C3%ADlico&gs_l=img.3...2414.3954.0.4417.2.2.0.0.0.0.280.538.2-2.2.0...0.0.0..1ac.1.17.img.8AF1DgWAOpI
http://www.google.com.co/search?q=mid%C3%B3n&bav=on.2,or.r_qf.&bvm=bv.48705608,d.aWM&biw=1024&bih=634&um=1&ie=UTF-8&hl=es&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=VVrjUc7TEcnmqgHJsICoBw#um=1&hl=es&tbm=isch&sa=1&q=aromas+artificiales+%C3%A9teres&oq=Aromas+artificiales+e&gs_l=img.1.0.0i10i24.4767.6557.6.8704.4.4.0.0.0.0.296.839.1j0j3.4.0...0.0.0..1c.1.17.img.kDt1-tZOsX4&bav=on.2,or.r_qf.&bvm=bv.48705608,d.aWc&fp=d4b4338a7fe825ca&biw=1024&bih=634
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http://www.google.com.co/search?um=1&hl=es&biw=1024&bih=634&tbm=isch&q=repelentes+de+insectos&spell=1&sa=X&ei=nlvjUf36KKn4yAHC0YCYDw&ved=0CEoQBSgA&bav=on.2,or.r_qf.&bvm=bv.48705608,d.aWc&emsg=NCSR&noj=1&ei=oVvjUeXCCob_ygHmi4HYBg
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